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Canadian access to full text made available through the Depository Services Program Can. J. Chem. 63(7): 1829–1832 (1985) | doi:10.1139/v85-303 | © 1985 NRC Canada Photoreluctant azoalkanes: 185-nm photolysis of E- and Z-diazacyclooct-2-ene
Waldemar Adam and Thomas Oppenländer Abstract: The l85-nm photolyses off E- and Z-1,2-diazacyclooct-1-enes (1) result mainly in denitrogenation, affording 1-hexene and cyclohexane in a 2:1 ratio. In comparison to the direct 350-nm photolyses the denitrogenation efficiencies are enhanced by 42- and 26-fold for the E- and Z-isomers, respectively. It is proposed that the photoisomerization (350 nm) takes place from the S1(n−,π*)-state and the photodenitrogenation (185 nm) out of the S2-state. Résumé : Les photolyses à 185 nm des diaza-1,2 cyclooctènes-E et -Z (1) provoquent principalement des déazotations qui conduisent à l'hexène-1 et au cyclohexane dans un rapport de 2/1. Par comparaison avec les photolyses directes à 350 nm, les efficacités des déazotations sont augmentées respectivement par des rapports de 42 et 26 pour les isomères -E et -Z. On suggère que la photoisomérisation (350 nm) se produit à partir de l'état S1(n−,π*) alors que la photodéazotation (185 nm) se produit à partir de l'état S2. [Traduit par le journal] |
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