Rh(I)-catalyzed cleavage of unactivated C—O bonds — Carbonylative rearrangement reactions of allenyl ethers to 2-carboalkoxy-1,3-dienes

Paul A. Wender, Nicole M. Deschamps, and Robert Sun

Abstract: The initial examples of a Rh(I)-catalyzed carbonylative rearrangement reaction of allenyl ethers are described. The key reaction proceeds under remarkably mild conditions to provide good to excellent yields of 2-carboalkoxy-1,3-dienes.

Key words: carbonylative rearrangement, C-O cleavage, σ bond activation, rhodium catalysis, allenyl ethers.

Résumé : On décrit les premiers exemples de réactions, catalysées par le Rh(I), de réarrangements d'éthers allényles accompagnées d'une carbonylation. La réaction clé se produit dans des conditions particulièrement douces pour conduire à la formation de dérivés 2-carboalkoxy-1,3-diènes avec des rendements allant de bons à excellents.

Mots clés : réarrangement avec carbonylation, clivage C-O, activation d'une liaison σ, catalyse par le rhodium, éthers allényles.

[Traduit par la Rédaction]